Konjugierte Doppelbindung Beispiel Essay

Hydrierte Pflanzenöle

Bekanntlich hängt der Aggregatzustand der Fette und fetten Öle vom Anteil der gesättigten und ungesättigten Fettsäuren in ihren Triglyceriden ab. Je mehr gesättigte Fettsäuren, desto höher der Schmelzpunkt – und umgekehrt. Die Fetthärtung durch Hydrierung der ungesättigten Fettsäuren dient zur Erhöhung der Stabilität und Haltbarkeit, dabei nimmt allerdings der ernährungsphysiologische Wert des Produktes ab. Das Europäische Arzneibuch enthält die Monographien von vier hydrierten Ölen (Tab. 1).

Bemerkungen zu einzelnen Fettsäuren

Linolsäure. Besonders reich an Linolsäure sind Hanföl mit 50 bis 70% und Sonnenblumenöl mit etwa ca. 60%. Olivenöl enthält rund 10% (Tab. 3).

α-Linolensäure ist enthalten in Chiaöl (aus den Samen von Salvia hispanica) zu 50 bis 65%, in Leinöl zu 50 bis 60%, in Hanföl zu 20%, in Walnussöl zu 10 bis 15%, in Rapsöl zu 10% und in Sojaöl zu ca. 8% (Tab. 3).

γ-Linolensäure ist anzutreffen in Borretschsamenöl zu 22%, in Nachtkerzensamenöl zu ca. 10% und in Hanföl zu 3 bis 4%.

Punicinsäure. Das Kernöl des Granatapfels (Punica granatum) enthält etwa 60% Punicinsäure, eine sehr seltene, dreifach ungesättigte Fettsäure mit cis-trans-cis-Konfiguration, die außerdem der ungewöhnlichen ω-5-Reihe angehört (Abb. 2).

Myristinsäure. Im Kokosnussfett/-öl und im Palmkernöl (s.u.) besteht die stark dominierende Fraktion der gesättigten Fettsäuren zu 12 bis 20% aus Myristinsäure (14 C-Atome).

Erucasäure. Das herkömmliche Rapsöl enthält rund 50% Erucasäure (Abb. 4) und war deshalb als Nahrungsmittel nicht geeignet (kratziger Geschmack, Kardiotoxizität). Gentechnologisch wurden Rapssorten entwickelt (00-Raps, sprich Doppel-Null-Raps), die zugunsten der Ölsäure und α-Linolensäure praktisch Erucasäure-frei sind – ein Beispiel für den sinnvollen Einsatz der Gentechnologie zur Verbesserung der Nahrungsmittelqualität. Livio® war das erste Raps-Speiseöl, das in Westdeutschland auf den Markt kam.

Calendulasäure(Abb. 2) ist zu etwa 60% im Calendulasamenöl enthalten.

Docosahexaensäure(Abb. 4) ist zu 52% im Algenöl und in den Körperölen verschiedener Kaltwasserfische anzutreffen (s.u.).

Pflanzliches und tierisches Fett


Die meisten pflanzliche Fette haben einen hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren und sind deshalb bei Raumtemperatur flüssig, während die meisten tierischen Fette fast nur gesättigte Fettsäuren enthalten und bei Raumtemperatur fest sind (oder weich wie Butter, aber nicht flüssig). Zu den Ausnahmen zählen bei den Pflanzen das Kokosfett, bei den Tieren neben Fischölen und Lebertran auch die "Kopföle" bestimmter Wale und das Klauenöl, das von Uhrmachern als Gewindeöl und von Waffenherstellern als Gewehröl benutzt wird.

Bemerkungen zu einzelnen Ölen

Palmöl und Palmkernöl sind in ihrer Fettsäurezusammensetzung grundverschieden. Palmöl, das aus dem fleischigen Fruchtgewebe (Endosperm) der Ölpalme separiert wird, enthält etwa 40% Ölsäure und ca. 44% Palmitinsäure. Palmkernöl dagegen, das aus den Samen (Kernen) gewonnen wird, enthält nur etwa 14% Ölsäure und ca. 85% gesättigte Fettsäuren, insbesondere Laurinsäure (12 C-Atome, ca. 50%).

Portulaköl. Die Angaben zum Portulak (Portulaca oleracea) in der Fachliteratur sind widersprüchlich. Nach Souci-Fachmann-Kraut sind in 100 g frischem Kraut 340 mg Öl enthalten, also 3,4 mg/g. Nach Hager macht schon allein die α-Linolensäure 4,05 mg/g aus, hinzu kommt u. a. 0,01 mg/g EPA. Portulak als Salat oder Suppe genossen, ist zwar originell und "gesund". Um einen therapeutischen Effekt zu erzielen, müssten man aber mit einem elefantösen Appetit Unmengen dieser Pflanze verzehren.

Hanföl. Bemerkenswert ist das Verhältnis von 2,5: 1 der ω-6-Fettsäuren zu den ω-3-Fettsäuren.

Johannisbeersamenöl. Das Öl der Samenkerne von Ribes nigrum enthält 15 bis 19% γ-Linolensäure, dasjenige von Ribes rubrum hingegen nur 4 bis 5%.

Nachtkerzensamenöl. Das Öl aus den Samen verschiedener Oenothera-Arten (Onagraceae) enthält neben anderen ungesättigte Fettsäuren besonders die γ‑Linolensäure (bis 14%). Die Applikation des Öls verbessert die Symptome der Neurodermitis.

Fischöle werden aus der Muskulatur von Kaltwasserfischen separiert. Sie sind besonders reich an höheren ω-3-Fettsäuren wie Docosapentaensäure und DHA (Abb. 4), worauf ihr prophylaktischer und therapeutischer Wert beruht. Sie enthalten höchstens Spuren der Vitamine A und D.

Lebertran ist das fette Öl, das aus frischen oder gefrorenen Lebern von Dorschen (Gadus morrhua u.a.) gewonnen wird. Gute Qualitäten enthalten pro Gramm 2000 bis 4000 I.E. Vitamin A und etwa 100 I.E. Vitamin D. Die Verabreichung von Lebertran und Zubereitungen dient hauptsächlich der Behebung eines Vitamin-D-Mangels (u.a. Rachitis-Prophylaxe).


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